Elena heeft de grootste gevaren overleefd, ze heeft gevochten met demonen, ze heeft gerend voor haar leven… maar niets blijkt zo moeilijk als kiezen tussen haar twee grote liefdes: Stefan en Damon Salvatore. Elena wordt geconfronteerd met een groot dilemma: als ze voorgoed voor Stefan kiest, brengt ze Damons ziel in groot gevaar. Elena realiseert zich dat als ze haar wereld en iedereen in haar omgeving wil redden, ze iets wat haar grenzeloos lief is op zal moeten offeren. Maar voordat ze haar keuze kan maken, breekt de hel los op Dalcrest College en lijkt de tijd zelf zich tegen haar te keren…