Liz probeert haar crush Michael verliefd op haar te laten worden met behulp van buurjongen Wes. Maar hoe meer tijd ze met Wes doorbrengt, hoe meer ze zich afvraagt wie nou eigenlijk de ware is.Dé romcom der romcoms
Liz Buxbaum weet al haar hele leven dat Wes Bennett geen boyfriend material is. Je zou door haar obsessie met romcoms denken dat de buurjongen juist de perfecte kandidaat is voor haar romantische fantasieën, maar Wes is sinds ze kinderen waren al irritant en vervelend.
Maar nu, in het laatste jaar van de middelbare school, heeft Liz toch zijn hulp nodig. Haar levenslange crush, Michael, is net terugverhuisd en maakt school samen met hen af. Hij lijkt naar Wes toe te trekken, dus als Liz wil dat Michael haar eindelijk ziet staan, en hopelijk ook meevraagt naar het eindexamengala, is Wes de weg naar zijn hart.
Terwijl Liz en Wes toewerken naar haar magische galamoment, merkt ze dat het zo erg nog niet is om tijd met hem door te brengen. Elke keer dat ze samen zijn, wordt ze gedwongen opnieuw te kijken naar haar beeld van liefde en hoe een 'lang en gelukkig' er eigenlijk uit hoort te zien.