Geïnspireerd door dichters, tekenaars en prentmakers ontdekten ook schilders de stad en haar fraaie ligging als dankbare onderwerpen voor hun werk. Vooral Jacob van Ruisdael en Gerrit Berckheyde hebben de stad veelvuldig in beeld gebracht. De eerste met zijn ‘Haerlempjes’ waarin zware wolkenluchten het landschap domineren en de Sint-Bavokerk steevast het visuele ankerpunt aan de horizon is. Berckheyde is bekend om zijn canonieke ‘stadsinterieurs’: de Grote Markt, met de Bavo als blikvanger, de Waag aan het Spaarne en de stadspoorten. Het verhaal wordt verteld als een wandeling van buiten naar binnen: vanaf het Haarlemmermeer en de duinrand, via het Spaarne en de poorten de stad in, om uit te komen op de Grote Markt. De auteurs, Norbert Middelkoop en Alexander de Bruin, zijn conservatoren van het Frans Hals Museum en van het Noord-Hollands Archief.