Schillers magnum opus Brieven over de esthetische opvoeding van de mens behoort tot de belangrijkste filosofische werken van de Duitse Romantiek. Met de zijns inziens catastrofale gevolgen van de Franse Revolutie voor ogen, komt Schiller ertoe geen heil meer te verwachten van politieke middelen en alleen het niet-politieke middel van de kunst in staat te achten de moderne maatschappij te humaniseren. Het ‘spel’ van de kunst zou de mens pas echt vrij maken.
Schillers gedurfde verhandeling is tot op de dag van vandaag van grote invloed. Zijn analyse van de maatschappij, interpretatie van de geschiedenis en opvatting van kunst zijn een bron van inspiratie geweest voor pedagogisch onderzoek naar het spel, en voor historici en filosofen als Johan Huizinga, Jürgen Habermas, Richard Rorty, Jean-Luc Nancy en Jacques Rancière.