De vermaarde regisseur Oliver Stone (JFK, Platoon) verkent een nieuw filmgenre door een intiem portret te maken van de Cubaanse leider Fidel Castro, een man die zich al meer dan een halve eeuw op het wereldtoneel
beweegt. De documentaire biedt een uniek beeld van één van ’s werelds notoire leiders, die bekend staat om zijn baard, sigaar en de bijbehorende legerkleding.
Tijdens de dagen die Stone al filmend doorbracht op Cuba, heeft hij meer dan 30 uur aan interviews en gesprekken opgenomen, waaruit een treffend en direct portret tevoorschijn komt van de leider. Fidel Castro vertelt over zijn staatsgreep, de huidige situatie in Cuba, het Amerikaanse handelsembargo, en de evenzo iconische Che Guevara, Charlie Chaplin, Birgitte Bardot en zijn zorgvuldig verborgen gehouden liefdesleven.

Stone schuwt tijdens de interviews niet om samen met Castro in beeld te komen. Daardoor ontstaat er een openhartige sfeer, waarin de Cubaanse leider ingaat op vragen die in andere situaties onbeantwoord zouden zijn
gebleven.