Wat betekent het om eenzaam te zijn? Hoe gaan we verbindingen aan met andere mensen? Brengt de technologie ons dichter bij elkaar of houdt die ons gevangen achter onze schermen? Olivia Laing onderzoekt de relatie tussen stad, eenzaamheid en creativiteit. Voor de liefde verhuisde ze ooit van Londen naar New York, maar toen die liefde al snel vertrok maakte ze vier seizoenen eenzaamheid door. Hoewel die gemoedstoestand haaruitval veroorzaakte en haar tot een verlegen voyeurist maakte, stelde die haar ook in staat na te denken over uitsluiting, het verband tussen solitarisme en schaamte, en de verhouding tot de ander.
In haar zoektocht focust Laing zich op New York en vier kunstenaars die in deze metropool wonen: Edward Hopper, Andy Warhol, David Wojnarowicz en Henry Darger. Aan de hand van hun levens en werk ondervindt ze hoe stedelijke eenzaamheid de populaire cultuur als een epidemie heeft geïnfecteerd en ontdekt ze hoe kunst ook kan werken als medicijn.