De zussen Tessa en Freddie Nicolson zijn geboren en getogen in Italië. Wanneer ze in hun tienerjaren naar Engeland worden gestuurd, verandert hun leven drastisch. De onconventionele en mooie Tessa wordt een succesvol model en krijgt een relatie met een getrouwde man. Wanneer zijn echtgenote daarachter komt, vlucht Tessa naar Italië. Aan de vooravond van de Tweede Wereldoorlog reist Freddie af naar Toscane om Tessa op te zoeken. Onderweg ontmoet ze Jack Ransome, reiziger en parttime spion. De aantrekkingskracht tussen de twee is duidelijk aanwezig, maar Freddie laat de kans op een romance aan zich voorbijgaan. Wanneer de oorlog echter in alle hevigheid losbarst, lijkt elke kans op geluk voor de twee zussen verkeken.