Veertien jaar geleden ontmoet filmmaker Sander Kuit het dakloze meisje Emily in New York. Sander greep de kans om naar de New York Film Academy te gaan. Op een van zijn ontdekkingstochten door de stad komt hij Emily tegen. Sander is gefascineerd en maakt zijn afstudeerfilm over Emily. Na de première vertelt Emily aan Sander dat zij weg wil uit dit miserabele leven. Zij vraagt hem haar mee terug te nemen naar Amsterdam. Sander schrikt enorm van deze vraag en blijft haar het antwoord schuldig. Ze spreken elkaar niet meer voordat hij terugreist naar Nederland. Sander blijft tien jaar lang met een enorm schuldgevoel zitten en reist in 2008 naar New York om Emily te zoeken. Zonder resultaat. Hij ontdekt wel een foto van een dakloze vrouw die erg veel op haar lijkt en met behulp van het programma Memories gaat Sander in 2012 opnieuw op zoek naar Emily. Waarom heeft Sander haar zomaar achtergelaten en waarom is hij na al die tijd nog steeds naar haar op zoek? Wil hij vergeving of is het iets anders? In de tussentijd probeert Sander zijn 'mislukte' dromen alsnog waar te maken. Maar misschien is het wel te laat. Want: soms gaat van alles nooit door