Houtebeen, Kaper en Spion vertelt het spannende verhaal van Johan de Rip, een jongen uit Haarlem die al van jongs af aan naar zee wil. Hij staat midden in zijn tijd, de eerste helft van de 17e eeuw. We leren Johan kennen tijdens zijn jeugd als hij zijn eerste zeilervaring opdoet, evenals zijn eerste grote vriendschappen en zijn eerste liefde. Met hem beleven we de handels- en koloniale expansie van de Nederlanden en de strijd tegen Spanje middels kaapvaart. Het verhaal is niet alleen een avonturenroman. Het schetst ook een beeld van de periode waarin 'De Gouden Eeuw' vorm krijgt. Het vaak glorieuze narratief van Nederland in de 17e eeuw wordt hierbij in een realistischer historisch perspectief geplaatst.