Jimmy Corrigan is een eenzame, emotioneel zwakke alleman. Wanneer hij op zijn zesendertigste de kans krijgt voor het eerst sinds zijn kindertijd zijn vader te ontmoeten, dreigt een zorgvuldig bewaakt evenwicht uit balans te raken. In flashbacks toont Ware de familiegeschiedenis van de Corrigans en geeft hij een beeld van het Chicago aan het einde van de negentiende eeuw en van een klein stadje in Michigan in de jaren tachtig. De talloze illustraties, beeldinstructies, diagrammen, indexen en zoekplaatjes geven een duizelingwekkend beeld van een eenzame man. Een man die zó bang is om niet aardig gevonden te worden, dat het leven aan hem voorbij dreigt te gaan.