Sophronia Lattimore zag jaren geleden haar romantische dromen vervliegen. Ze heeft zich inmiddels neergelegd bij haar rol als chaperone van haar nicht. Maar als ze ziet dat een heer op het punt staat om de verkeerde vrouw ten huwelijk te vragen, kan ze niet blijven toekijken. Ze stuurt hem een anonieme brief, die binnen de kortste keren overal het onderwerp van gesprek is, vooral wanneer haar advies precies blijkt te kloppen. Haar identiteit wordt achterhaald en Sophie wordt razend populair vanwege haar ‘expertise’ als koppelaarster. Een van de personen die haar hulp inroept is de vrijgezelle Sir Edmund Winslow. Terwijl Sophie Sir Edmund helpt bij zijn zoektocht naar een geschikte vrouw, zou ze willen dat ze zichzelf kon aanraden. Maar ze heeft zich plechtig voorgenomen om niet persoonlijk betrokken te raken. Maar wanneer plotseling zowel haar verloren ge­waande geliefde als Sir Edmund in haar geïnteresseerd lijken te zijn, weet Sophie niet of ze opnieuw afstevend op een gebroken hart, of toch misschien... het altaar. Hoe kan ze andere mensen in hemelsnaam helpen met hun liefdesleven, als dat van haarzelf zo’n mislukking is?