Nan is inmiddels getrouwd met haar 'Harvard Hottie' Ryan en is druk met haar nieuwe adviesbureau en de verbouwing van hun huis in Queens. Op een avond wordt Nan volkomen verrast door haar vroegere oppaskind Grayer, nu zestien, die dronken op de stoep staat en wil weten waarom zij hem destijds in de steek heeft gelaten. Uit schuldgevoel belooft Nan hem en zijn jongere broer Stilton te helpen. Dat betekent een regelrechte confrontatie met haar monsterlijke ex-werkgeefster Mevrouw X en de bizarre wereld van de superrijken in New York City. Inmiddels verwikkeld in een onappetijtelijke scheiding, is het humeur van de neurotische Mrs. X er niet bepaald beter op geworden.