Rob Chrispijns succesvolle loopbaan begon met een vrije vertaling van Suzanne van Leonard Cohen, die in de uitvoering van Herman van Veen een grote hit werd. De samenwerking met Herman van Veen resulteerde in een groot aantal theatershows en platen, met evergreens als Rozengeur, Fiets, Kletsnatte clowns en Uit elkaar.Ook Liesbeth List had hits, met Kinderen een kwartje en Loeki Knol. Andere artiesten die teksten van Chrispijn zongen zijn Frans Halsema, Paul de Leeuw, Lenette van Dongen, Angela Groothuizen en Heddy Lester. Verder schreef hij theaterprogrammas voor Peter Faber en Heddy Lester en, met Hans Dorrestijn, het toneelstuk Een dag lelijk is niet erg. Zijn muzikale sprookje Santa stond in een Engelse bewerking op Broadway. Samen met twee muzikanten had hij ook een eigen theaterprogramma Ogen met uitzicht op zee waarmee hij langs kleine theaters tourde. Chrispijn werkt inmiddels al vijftien jaar met veel plezier mee aan Het Klokhuis en Sesamstraat.