Hoeveel dates zijn er nodig voor ze zijn kroon mag dragen?
 
Om onder een huwelijkscontract uit te komen dat ze als naïeve tiener heeft getekend, veroorzaakt Lady Nataliya een schandaal. Ze doet mee met een uitdaging om vijftig keer achter elkaar te daten, waarbij elke date breed wordt uitgemeten in de pers. Het werkt - de prins met wie ze zou trouwen trekt zich terug.
 
Maar dan eist de broer van de prins, weduwnaar koning Nikolai, opeens dat ze met hém trouwt! Bovendien wil hij dat ze de uitdaging afmaakt en vijftig keer met hem op date gaat, voordat ze in het huwelijksbootje stappen. Hoe opwindend hun verlovingstijd hierdoor ook is, Nataliya kan niet vergeten dat ze nooit zijn eerste keus als koningin was. Zal Nikolais gewonde hart voor altijd buiten haar bereik blijven?