Wiseguy vertelt het fascinerende en gewelddadige verhaal van
Henry Hill, een voormalig topgangster van de maffia.
Op ontnuchterende wijze beschrijft Pileggi diens leven,
een leven vol geweld, brasserijen, vrouwen en codes of honor.
Henry Hill weet waar lijken begraven liggen, en onderging
het getuigenbeschermingsprogramma om zijn eigen leven te
redden. De maffia was niet blij met hetgeen Hill opbiechtte
in Wiseguy: afpersing, brandstichting, gijzeling, moord en de
overval op het John F. Kennedy Airport op 11 december
1978, waarbij Hill betrokken was, en die op dat moment het
grootste geldbedrag buitgemaakt op Amerikaanse bodem
opleverde: vijf miljoen dollar in cash en een miljoen in
juwelen. Hill wordt nog altijd door de mob gezocht.