Al jaren is Will Lincoln kind aan huis bij de familie OBrien. De jongste dochter, Jess, weet dat hij hopeloos verliefd op haar is, maar meer dan een goede vriendschap zit er wat haar betreft niet in. Door haar concentratiestoornis kan ze moeilijk focussen en is ze voortdurend op zoek naar verandering, zowel in haar werk als in haar liefdesleven. De vriendjes die ze heeft gehad, heeft ze stuk voor stuk na korte tijd gedumpt. Bovendien voelt ze zich in Wills gezelschap altijd wat ongemakkelijk; in haar ogen is hij als psycholoog constant bezig haar gedrag te analyseren. Will is zo zeker van zijn liefde voor Jess dat hij zijn hoop op meer dan vriendschap weigert op te geven. Zij is de ware voor hem, compleet met haar onvoorspelbaarheid en verlatingsangst. Maar hoe kan hij haar ervan overtuigen dat ze absoluut wél geschikt is voor een langdurige relatie? Met een onverwachte kus in de plaatselijke cafetaria zorgt hij er in ieder geval voor dat ook zij naar meer gaat verlangen...