Abby keert terug naar Chesapeake Shores, en dat heeft verrassende gevolgen! Eigenlijk heeft Abby O'Brien helemaal geen tijd om haar jongste zusje, Jess, voor de zoveelste keer uit de problemen te helpen. Ze heeft het veel te druk met haar carrière en haar tweelingdochters van vijf. Maar als het om haar zusje gaat, kan ze geen nee zeggen. Sinds hun moeder hen vijftien jaar geleden in de steek liet, heeft Abby als oudste van de vijf kinderen de moederrol op zich genomen. Dus reist ze van New York naar haar geboortestadje Chesapeake Shores. Naast Jess' probleem wacht haar daar echter een verrassing...Wanneer Trace Riley door zijn vader is teruggehaald naar Chesapeake Shores om voor het familiebedrijf te komen werken, doet hij er alles aan om zijn zusje aan die baan te helpen. Zelf heeft hij geen enkele ambitie in die richting. Niet voor niets is hij lang geleden vertrokken, en bovendien: als hij in Chesapeake Shores gaat werken, komt hij ongetwijfeld zijn vroegere liefde, Abby O'Brien, weer tegen...