Jenny Humphrey, die we nog kennen uit de Gossip Girl-boeken, loopt altijd tegen problemen aan. Wat gebeurt er deze keer met Jenny, Tinsley, and Callie op Waverly Academy? In januari komt de nieuwe lichting studenten, en dat betekent: vers vlees! De campus van Waverly Academy staat op zijn kop door een beeldschone broer en zus. De lucht is vol van verliefdheid en de laatste roddels. Alle meiden kwijlen bij de nieuwe it-guy, maar ze zouden beter uit moeten kijken want zijn zus heeft het slecht met hen voor. Er kan tenslotte maar één it-girl zijn!