Het is bijna Valentijnsdag. Er hangt liefde in de lucht... en in ieders mailbox. Elke jaar organiseert het computergenootschap van Waverley Academy de Perfect Match, een online zoektocht naar het perfecte paar, bestaande uit een van de Waverley Owls en hun voorbestemde zielsverwant. Jennifer Humphrey is ervan overtuigd dat ze gekoppeld gaat worden aan haar zo goed als perfecte nieuwe vriendje, Isaac Dresden. Maar wanneer hij zich vreemd gaat gedragen, begint ze zich af te vragen of hij eigenlijk wel haar perfecte match is. Wie zich in ieder geval geen zorgen hoeven te maken over de vraag of ze wel de ware hebben gevonden, zijn Brett en Tinsley. Isaacs zus Isla verstoort hun plannen meerdere malen en de twee vriendinnen zweren wraak te nemen. En Callie vraagt zich af of je niet gewoon twee soulmates kan hebben aangezien ze niet kan kiezen tussen Easy en Brandon. In dit laatste deel van de serie buigen de Waverly Owls zich over de eeuwenoude vraag: is alles geoorloofd als er liefde op het spel staat?