Wanneer Bree O'Brien haar vraagt de muziek te schrijven voor de kerstmusical van Chesapeake Shores, besluit songwriter Jenny Collins na jaren weer terug te keren naar het plaatsje. Het is hoog tijd dat ze probeert de banden met haar familie te herstellen. Bovendien biedt het haar de kans Nashville te ontvluchten nadat haar hart is gebroken door de knappe countryzanger Caleb Green. Hoewel Jenny waarschijnlijk de deur in zijn gezicht dicht zal smijten, móét Caleb haar laten zien dat hij niets liever wil dan haar terugkrijgen. Zelfs als dat betekent dat hij een rolletje moet vertolken in de kerstmusical van Bree. Zijn een flinke dosis charme, een romantische ballad en een klein beetje bemoeienis van de familie O'Brien voldoende om Jenny van zijn liefde te overtuigen?