Barbara is een succesvolle zakenvrouw en werkt het liefst 24/7. Het laatste waar ze tijd voor heeft is een nieuwe liefde. Haar idee van een ideale avond uit is samen met haar beste vriendin Nicole op de bank hangen met een glas wijn en een pizza. Nicole weet Barbara over te halen om mee te doen met een door een datingsite georganiseerde valentijnsdate: een geheel verzorgde avond met de man van je dromen. De avond verloopt veel beter dan Barbara had verwacht, na een heerlijke avond en nacht met James zou ze hem graag vaker willen zien. Maar dan komt ze erachter wie haar date werkelijk is...