Zijn allereerste opdracht als kunstschilder, nog voor hij ingeschreven was in een schildersgilde, kreeg Pieter Bruegel te Mechelen. Het betreft het schilderen van de zijpanelen van het drieluik van de Mechelse Handschoenmakersgilde bestemd voor de Sint-Rombouts-Kathedraal. Hij kon deze eerste bestelling binnenrijven door bemiddeling van zijn Mechelse familie, namelijk het voorname schildersgeslacht Verhulst. Zij hadden hun woonst en atelier in het nog steeds bestaande monument 't Vliegend Peert. Vooral Mayken Verhulst, zijn schoonmoeder, had een uiterst belangrijke positie in het artistiek milieu van de zestiende eeuw. Via haar relaties was ze bepalend voor de artistieke loopbaan van de ganse Bruegeldynastie.
Pieter Bruegel heeft gans zijn leven nauwe contacten onderhouden met zijn Mechelse schoonfamilie. Getuige hiervan is de tekening De Schilders voor zijn Ezel (Louvre) die de kunstenaar als brief naar Maerten Verhulst in de Sint-Katelijnestraat verstuurde. Ook zijn zonen bleven in contact met dit Mechelse schildersgeslacht.
De rijke invulling van het gebouw t'Vliegend Peert ten tijde van Bruegel vinden we in een originele boedelbeschrijving uit de zestiende eeuw. Hier treffen we talloze schilderijen en schildersezels aan naast een heus clavecimbel. Het geeft ook een inzicht hoe naast leef- en slaapruimten de verschillende schilderateliers ingericht werden afhankelijk van verwarming en daglicht.
Het interieur van het pand vertoont zich vandaag, na vijfhonderd jaar, nog steeds in zijn bijna oorspronkelijke gedaante uit de tijd dat Bruegel er over de vloer kwam.