Toen de Giro voor het eerst werd gehouden, bestond Italië nog geen vijftig jaar als zelfstandige natie en vormde het in vele opzichten nog nauwelijks een eenheid. Het was dan ook geen wonder dat de ronde, die tot bijna alle lagen van de bevolking doordrong, een krachtig embleem van nationale identiteit vormde. Dit werd met name duidelijk wanneer het peloton mover de Italiaanse grenzen trok. Meer dan eens had dit iets weg van een symbolische annexatie, hoe tijdelijk deze ook mocht zijn. Het kon dan ook niet uitblijven dat dergelijke bezoekjes, die in 1920 begonnen toen het peloton door Italiaanssprekend Zwitserland trok, een zware politieke lading konden hebben. Mede daardoor speelden sommige van de meest dramatische momenten uit de geschiedenis van de Giro zich geheel of gedeeltelijk buiten de Italiaanse grenzen af, zoals in 1946 toen de renners met stenen en geweerschoten werd belet het betwiste gebied rond Triëst te bereiken.In Van Milaan naar Amsterdam worden niet alleen in de sportieve zin mooiste momenten van deze uitstapjes naar het buitenland beschreven, maar wordt tegelijkertijd duidelijk gemaakt hoe nauw de geschiedenis van de Giro met politieke en sociale ontwikkelingen verweven is, een aspect dat vrijwel nooit ter sprake komt, maar een veel vollediger en interessanter beeld van de Italiaanse ronde geeft dan gewoonlijk gepresenteerd wordt.