In 1718 komt Ann Cormack aan in Nassau, op de Bahama's. De jonge Ierse vrouw droomt van een leven vol avontuur. Ze trouwt met een piraat, James Bonny, op voorwaarde dat ze zijn kwartiermeester mag worden! Dankzij dat akkoord kiest Ann Bonny het ruime sop, verkleed als man. Haar man ziet haar nog altijd gewoon als een vrouw in een mannenwereld, hij is alleen uit op haar erfenis. Wanneer ze merkt dat haar man in het geheim een militie opricht om met hulp van Ornigold op piraten te jagen, besluit ze hem te verlaten. Daar begint het verhaal van Ann Bonny als vrijgevochten vrouw en als piraat. Langzaam bouwt ze zo aan haar eigen legende, die ook vandaag nog voortleeft!